En 1370 el rey Enrique concedía la propiedad de la villa de Villalba a Tomás Piñel –donación confirmada al año siguiente por el rey Juan I- y, a la muerte de éste, la villa pasó a su hijo Beltrán Piñel. Por otra parte, Nogales fue entregado a Sancho Sánchez de Mexía y después pasó a Diego Martínez de Cáceres, quien detenta su señorío, al menos desde 1391.
Lógicamente doña Leonor no aceptó la enajenación de sus villas por parte de Enrique II y, por tanto, interpuso pleito ante la Corte, alegando que su familia había aceptado y reconocido la nueva dinastía y, en consecuencia, no había motivos para tal castigo regio.
La reclamación prevaleció y los jueces de Valladolid fallaron, en el caso de Nogales, en favor de doña Leonor, con fecha del mes de septiembre de 1392, ordenando a Diego Martínez de Cáceres la devolución de la villa de Nogales a su anterior y legítima propietaria, así como las rentas obtenidas durante todo el tiempo de ilegítimo dominio.
No sucedió así con Villalba, pues los Piñel mantenían la posesión del señorío desde hacía ya muchos años y existían diversas confirmaciones de la merced original.