Portillo de Toledo - Toledo

Sí, bolo! - Forma irónica de negar algo mediante una afirmación. Equivalente a: 'ni de cona'
Anda, bolo! - Estás diciendo cosas que no me las creo. Equivalente a: 'anda anda, no digas tonterías'
Pero qué bolo eres - Que tontín e ignorante eres. Equivalente a: 'que tonto' o 'que crédulo'
Tontolbolo - Esta está clarita, ehhh. Equivalente a: 'no eres más tonto porque no te entrenas'. (En Albacete se usa la variante 'tontolpijo')
Joío/a mochuelo/a - Comparación con un mochuelo (ave nocturna), se emplea cuando alguien es muuu tonto, o cuando alguien hace algo que no se esperaba también se usa como exclamación de asombro 'pero qué joío mochuelo!!'
Tú ándate con el bolo colgando - Es como decir: 've con cuidadito... que si no vas a ver los peces de colores'
Eres más guarro/a que la Chelito - La Chelito es una toledana que no anda muy bien de higiene y se emplea para compararse con ella cuando alguien hace alguna chapuza y deja todo perdido, o estás mu sucio.
Haces la de Perico el guarro - Cuando alguien ha metío la pata y la ha cagao.
Bolo en vísperas - Simplemente, eres tonto.
Esto está más seco que el ojo de la Inés - La Inés es una pobre mujer tuerta.
Cabalito, pito - ¡Qué casualidad! Aunque también se usa como la de anda bolo: 'Anda, anda, que eso no te lo crees ni tú'
Cágate, lorito - Y aunque parezca mentira...pasó eso.
Ves menos que Pepe Leches q vio un carro de paja y dijo: ¡ahí va ruuuubia! --> Esta no necesita explicación
Alhaja - Denominación hacia alguien para llamarle bonito/a
Vaya papo tienes - También se puede toledanizar más cambiando papo por bolo, pero es como decir: 'vaya cohones tienes'
Tócate el bolo, Manolo - Tócate los cohones
Arroz, Paula (también usa con Catalina) - Es como decir: Ná joer, vaya plan tenemos
Estás apañao/aviao - vas listo tú...
Eres la caraba/Eres la leche en bote - Pos eso, que eres la leche, la caña...
Esto es pa mear y no echar gota - Esto es increíble...que cosas que pasan, oye
Eres más retorcío que los de Bargas - Bargas es un pueblo de Toledo, en el que para salir a la carretera de Madrid, tienes que dar tropecientas vueltas al pueblo.
Eres más vago que el cura de Palomeque - Este cura era mu vaaago, que decía misa sólo los domingos, y si veía que había poca gente, se largaba
Más corto que la vendimia de Palomeque, que el que madruga no la ve - Así que imaginaos lo que duraba la vendimia
Le zumba el bolo - Le toca los cohones... No le importa
En mitad del medio - Ahí, ahí, los toledanos siempre dejando claras las cosas
Pachasco --Abreviatura de 'para chasco', es decir, algo del tipo cabalito, pito, qué decepción...
De toas maneras... meloneras (aguaderas), y vueltos del revés... melones otra vez - Lo que no pase aquí...
Contri más ( ___ ) más ( ___ ) - Malamente dicho: Cuanto más ( ___ ) más ( ___ )
¿Y a quién se lo cuento? ¿Al santero del Valle? - La ermita de nuestra señora del valle, es la patrona de Toledo, y claro esta, hay un santero. Decir esta frase es como decir: si quieres se lo cuento a el aunque no tiene nada que ver... Es ironía pura y dura.
Explicación (no se si fiable) de porque a los toledanos se les llama bolos:

Resulta que hubo uno de Toledo que se fue a hacer la mili a tomar por c...no sé dónde. La cosa es que estaban en la instrucción y le tomaban el pelo porque decían que era mu tonto (por eso bolo es tonto). Un día, dijo el capitán: 'con un pie'.. Y todos se pusieron a la pata coja. Luego dijo el capitán: 'ahora con el otro pie'. Todos se miraron entre sí, y el toledano dijo: sí hombre, y con qué me sujeto, con el bolo??
He de corregir...la explicacion no es adecuada(aunque si graciosa), la expresion proviene del Cardenal Albornoz, creo una escuela para toledanos en Bolonia, de ahi cuando los estudiantes volvian de estudiar a Toledo, decian; " Ya vienen los bolos..."